El Checkpoint Charlie es el más famoso de los pasos fronterizos del Muro de Berlín entre 1945 y 1990, en la Friedrichstraße. Era el tercer paso por lo que recibió el nombre de Charlie. Checkpoint Alpha era el paso de autopista en Helmstedt, Checkpoint Bravo el paso de autopista en Dreilinden. El punto de control fue demolido el 22 de junio de 1990, aunque en agosto de 2000 se inauguró una reconstrucción de la primera caseta de control, idéntica salvo en los sacos de arena, que ahora estan rellenos de cemento. En la actualidad, el Checkpoint Charlie es una de las atracciones turísticas de Berlín.
El retratado pertenecía a la Liga hanseática. Ès probable que la obra fuera un encargo del propio Gisze. Lleva una compleja vestimente y está rodeado de una serie de artículos alegóricos (cartas, libros, sello, flores, caja del dinero). Holbein demuestra sus habilidades pictóricas al representar las diferentes materias: el cristal transparente del jarrón, las plantas, la calidad táctil de las ropas, la alfombra. La identificación de Gisze es segura, por la inscripción latina en la parte superior, sobre la cabeza del retratado.